Il volume si snoda attraverso cinque capitoli dedicati a cinque argomenti particolarmente rappresentativi per sottolineare la ricchezza e fertilità di Siena nel generare miti, immagini e simboli. Il primo capitolo è dedicato al tema dell' Assunta che caratterizza la "città della Vergine" nella sua dimensione sacrale e istituzionale. L'attenzione è rivolta ai modi e alle articolazioni narrative del Transito della Beata Vergine da Duccio a Beccafumi, ricostruito attraverso le fonti letterarie e la tradizione di ascendenza bizantina e francese. L'indagine si sofferma su alcuni cicli particolarmente significativi da Duccio al Rinascimento maturo. La seconda sezione illustra le immagini del Buon Governo in netto contrasto con il Cattivo Governo: un percorso nell'iconografia politica che dal Palazzo Pubblico si spinge verso il territorio senese per giungere fino a Parigi con i fogli del Louvre. Il terzo capitolo riguarda le rappresentazioni figurative del Credo Niceno e del Simbolo Apostolico da Ambrogio Lorenzetti al Vecchietta. Segue quindi un excursus tra le icone simboliche e le immagini della Virtù nel loro contrasto con la Fortuna. L'ultimo punto è dedicato ai cicli biografici di storia antica che, attraverso storie, personaggi ed eroi, conducono il lettore oltre il territorio senese fino a Roma e dintorni.