Sono lettere private, indirizzate da Macchiavelli agli amici Francesco Vettori e Francesco Guicciardini. Siamo negli anni tra il 1513 e il 1527, un periodo travagliatissimo per la storia europea e fiorentina. Di fronte agli sconvolgimenti storici in atto, Macchiavelli riflette, attraverso il dialogo con gli amici, e valuta con spregiudicato realismo, le forze contrapposte sullo scacchiere politico. Se nel "Principe" l'analisi della realtà era tutta rivolta a progettare, con slancio appassionato, soluzioni per il futuro, le lettere escludono invece ogni possibilità di intervento diretto sulla storia. Ma rimangono la passione e la fierezza del vecchio politico, lo stile inconfondibile di un osservatore della realtà attento e lucidissimo.