La bella e ingenua Meg Wheeler arriva a Manhattan dalla provincia in cerca di lavoro e del vero amore. Dopo alcuni tentativi, la giovane trova un impiego in una società di ricerche di mercato e si inserisce pian piano nella vita newyorkese, fatta di feste, cene romantiche e weekend fuori città, occasioni durante le quali si trova continuamente a dover sventare i tentativi di vari corteggiatori di portarsela a letto. Tra gli scapoli (o presunti tali) che Meg incontra sulla sua strada, spicca Evan, fratello playboy del suo capo Miles Doughton. Agli occhi della ragazza l'incorreggibile dongiovanni appare come l'uomo dei sogni e Meg inizia una campagna di conquista con l'aiuto di Miles, che si offre di farle da pigmalione. Per una semplice ragazza di provincia però occorre un corso accelerato di seduzione, cosi Meg cerca di capire meglio quello che gli uomini si aspettano dalle donne, tentando di adeguarsi a tale immagine, con risultati spesso esilaranti. Per scoprire, dopo tanti sforzi, che è invece perdutamente innamorata dell'ultimo uomo che avrebbe mai pensato di poter amare...