Oggi è un giorno speciale per il grande attore Cooper Winslow, leggendario seduttore di cuori femminili, modello inarrivabile di eleganza e fascino: il giorno della resa dei conti con il suo amministratore, deciso a riportarlo una buona volta con i piedi per terra. Senza ingaggi di un certo livello da anni e anni, dedito a un bel vivere raffinato e dispendioso, se l'eterno ragazzo non mette la testa a posto finirà letteralmente a chiedere la carità. Non gli resta che cedere: via la servitù, via il parco auto, gli abiti, le cene e soprattutto addio a una parte dell'amatissimo Cottage, com'è modestamente ribattezzato il palazzo di Bel Air dove finora ha vissuto. Ma aprendo le porte a degli inquilini, il viziato gentiluomo aprirà le porte alla vita vera...