A trentaquattro anni, tutto va a gonfie vele nella vita di Brian Duncan. Ha un bel lavoro in una lanciatissima agenzia pubblicitaria di Manhattan e una solida storia d'amore con Maddie, sua splendida e brillante collega. Ma il destino ha in serbo per lui più di una sorpresa. Il giorno in cui decide di fare un'improvvisata alla fidanzata appena rientrata da un viaggio di lavoro, la sorprende avvinghiata a uno dei soci dell'agenzia per cui lavorano. Stordito, confuso, arrabbiato, decide di mollare tutto: casa, lavoro, amici. Brian sale in macchina e parte, diretto ovunque il caso e l'ispirazione lo porteranno.